絲氨酸的結(jié)構修飾及其應用
The structural modification and application of Serine

1.2萬字 26頁 原創(chuàng)作品，已通過查重系統(tǒng)

目 錄
引 言 1
第一章 綜述 2
1.1氨基酸概述 2
1.1.1氨基酸來源 2
1.1.2非天然氨基酸藥學領域的應用 3
1.1.3含有化學手柄的氨基酸 4
1.1.4點擊反應 5
1.2絲氨酸概述 5
1.2.1絲氨酸衍生物 6
1.2.2絲氨酸疊氮化合物 7
1.3 疊氮丙氨酸的合成報道和我們設計的改進的合成路線 8
1.3.1已有的對于合成疊氮丙氨酸的報道 8
1.3.2設計的改進的合成疊氮丙氨酸的路線 9
1.3.3 L-絲氨酸衍生物制備過程使用的主要試劑的化學性質(zhì) 10
1.4小結(jié) 11
第二章 實驗部分 12
2.1實驗儀器和試劑 12
2.2實驗步驟 12
2.2.1擬采用合成路線 12
2.2.2反應步驟 13
2.2.3實驗數(shù)據(jù)與結(jié)果 15
2.2.4實驗討論和分析 15
2.3附：紅外譜圖和核磁共振譜圖 16
結(jié) 論 19
致 謝 20
參考文獻 21


摘要 目的：含有化學手柄的非天然氨基酸在醫(yī)藥領域具有廣闊的應用，在合成研究方面受到越來越多的關注，我們嘗試尋找一條簡便可行的合成疊氮丙氨酸合成路線。方法：本研究主要是以L-絲氨酸為起始原料，經(jīng)過甲酯化反應，叔丁氧羰基化反應，磺酰化反應，疊氮化反應和脫除保護基反應等一系列轉(zhuǎn)化得到預期化合物。結(jié)果：在合成過程中發(fā)現(xiàn)文獻中報道的甲磺酰氯的取代反應并沒有達到預期效果，產(chǎn)率很低且重復性差，當改用對甲苯磺酰氯替代后，并沒有得到預期的結(jié)果而是得到了一個有趣的化合物，丙烯酸甲酯衍生物—該化合物的結(jié)構已經(jīng)通過IR，1H-NMR的方法確證，我們對于生成該化合物的反應條件進行了優(yōu)化，最終得到了令人滿意的反應條件。



關鍵詞：絲氨酸 對甲苯磺酰氯 丙烯酸甲酯衍生物 疊氮丙氨酸