2,5-二甲基-4-羥基-3(2H)呋喃酮中間體合成方法研究

本文是原創(chuàng)論文，在實(shí)驗(yàn)室兩年研究的路線。有需要的歡迎大家點(diǎn)擊。

摘要：
2,5-二甲基-4-羥基-3(2H)呋喃酮，又稱菠蘿酮或草莓酮，是一種品質(zhì)優(yōu)良、應(yīng)用范圍非常廣泛的安全食用香料。本文通過(guò)實(shí)驗(yàn)，優(yōu)化反應(yīng)條件，提高各步反應(yīng)的收率，為今后工業(yè)化生產(chǎn)，摸索出一條今后能用于2,5-二甲基-4-羥基-3(2H)呋喃酮工業(yè)化大生產(chǎn)的合成路線，其原料來(lái)源充足，價(jià)格低廉，反應(yīng)條件溫和，合成步驟少，成本低，環(huán)境污染少等。以一縮二甘醇酸為原料合成2,5-二甲基-4-羥基-3(2H)呋喃酮的方法是以一縮二甘醇酸（二甘酸）為起始原料，經(jīng)酯化反應(yīng)、縮合反應(yīng)、烷基化反應(yīng)等合成步驟，合成2,5-二甲基-4-羥基-3(2H)呋喃酮中間體。本文采用的方法，從實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和操作來(lái)看，穩(wěn)定性好，重復(fù)性強(qiáng)，工藝路線成熟，反應(yīng)條件緩和，是一條切實(shí)可行的路線。
關(guān)鍵詞：2,5-二甲基-4-羥基-3(2H)呋喃酮；一縮二甘醇酸；優(yōu)化反應(yīng)條件

 
The research on Synthesis of 2,5-dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone intermediates

Abstract:
2,5-dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone, also known as strawberry or pineapple ketone ketones, is a high quality, very wide scope of application of the safety flavorings.Through the experiment, the optimum reaction conditions, and improve the yield of the reaction step for the future industrial production should be find out to explore a future for 2,5- dimethyl-4- hydroxy- 3(2H)-furanone major industrialized production of synthetic routes. Adequate sources of raw materials, low prices, mild reaction conditions, the synthesis of small steps, low cost and low environmental pollution. Our synthesis of 2,5- dimethyl-4- hydroxy- 3(2H)- furanone, the method is based on diglycolic acid as the starting material by esterification, condensation, alkylation reactions steps,to get 2,5–dimethyl-4- hydroxy-3(2H)-furanone intermediate.In this paper, the methods used, experiments and operations, good stability, high reproducibility and process maturity, the reaction conditions ease, is a practical route.
KeyWords：2,5–dimethyl-4- hydroxy-3(2H)-furanone；diglycolic acid；Optimum reaction conditions
 
目  錄
1 前言……………………………………………………………………………………………1
2 文獻(xiàn)綜述與方案論證…………………………………………………………………………5
2.1 文獻(xiàn)合成路線…………………………………………………………………………5
   2.1.1 以醛酮衍生物為原料的合成路線………………………………………………5
   2.1.2 以不飽和二醇衍生物為原料的合成路線………………………………………7
  2.1.3 以呋喃衍生物為原料的合成路線………………………………………………8
2.1.4 以糖類為原料的合成路線 ………………………………………………………9
 2.1.5 以羧酸及羧酸酯衍生物為原料的合成路………………………………………9
2.1.6 以乳酸乙酯為原料的合成路線 ………………………………………………11
2.2 方案論證………………………………………………………………………………12
 2.3 確定實(shí)驗(yàn)路線…………………………………………………………………………13
3實(shí)驗(yàn)部分 ……………………………………………………………………………………15
 3.1儀器及藥品……………………………………………………………………………15
3.1.1儀器………………………………………………………………………………15
   3.1.2 試劑………………………………………………………………………………16
3.2實(shí)驗(yàn)方法………………………………………………………………………………17
3.2.1 原料一縮二甘醇酸二甲酯（3）的合成………………………………………17
3.2.3 3,4-二芐氧基呋喃-2,5-二羧酸甲酯（4）的合成 …………………………19
3.2.3 3,4-二芐氧基呋喃-2,5-二羧酸甲酯（5）的合成 …………………………21
4問(wèn)題與討論 …………………………………………………………………………………24
4.1原料一縮二甘醇酸二甲酯（3）合成過(guò)程 …………………………………………24
4.1.1 酯化反應(yīng) ………………………………………………………………………24
4.1.2 減壓蒸餾 ………………………………………………………………………25
4.2 3,4-二羥基呋喃-2,5-二羧酸甲酯（4）合成過(guò)程 ………………………………25
4.2.1 縮合反應(yīng) ………………………………………………………………………25
4.2.2 反應(yīng)機(jī)理 ………………………………………………………………………26
4.2.3 影響反應(yīng)進(jìn)行的因素分析 ……………………………………………………27
4.3 3,4-二芐氧基呋喃-2,5-二羧酸甲酯（5）合成過(guò)程 ……………………………28
4.3.1反應(yīng)機(jī)理 ………………………………………………………………………28
4.3.2不同烷基化劑對(duì)反應(yīng)的影響 …………………………………………………29
4.3.3影響產(chǎn)品析出的因素 …………………………………………………………29
5結(jié)論 …………………………………………………………………………………………31
致謝……………………………………………………………………………………………32
參考文獻(xiàn)………………………………………………………………………………………33
附錄……………………………………………………………………………………………34