摘要：橙酮是植物的一類次生代謝產(chǎn)物，大多存在于玄參科、菊科、苦苣苔科以及單子葉植物中的莎草科和海洋生物中，賦予了植物橙色或黃色的顏色。近來(lái)年，橙酮類化合物因具有抗腫瘤活性、抗氧化活性、緩解和治療糖尿病綜合癥、除草活性和對(duì)昆蟲(chóng)的拒食活性等而備受關(guān)注。最近，橙酮類化合物作為熒光探針在檢測(cè)CN^-離子和生物大分子研究已有報(bào)道，然而在檢測(cè)金屬離子方面的研究尚未見(jiàn)報(bào)道。

本論文以間苯二酚和氯乙腈為原料，在無(wú)水氯化鋅和干燥HCl的作用下，再經(jīng)水解制備得到關(guān)鍵中間體2,4-二羥基-a-氯代苯乙酮，該中間體與取代苯甲醛在氫氧化鈉的作用下，最后再經(jīng)稀HCl酸化，合成得到5個(gè)6-羥基橙酮衍生物。所有目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)均經(jīng)IR和¹H NMR和元素分析的確認(rèn)，部分化合物還經(jīng)過(guò)¹³C NMR的進(jìn)一步確認(rèn)。根據(jù)¹H NMR譜圖分析發(fā)現(xiàn)，所合成的目標(biāo)化合物環(huán)外雙鍵上氫的化學(xué)位移均小于7.0 ppm，從而確定這些目標(biāo)分子的環(huán)外雙鍵均為Z構(gòu)型。經(jīng)過(guò)篩選發(fā)現(xiàn)Hg²⁺對(duì)化合物5a有淬滅效應(yīng)強(qiáng)。然后，稱取2.382 mg目標(biāo)化合物5a用DMF定容于100 mL的容量瓶中制成10×10^-5 mol/L的標(biāo)準(zhǔn)溶液，稱取162.3 mg的Hg（NO₃)₂用雙蒸水定容于100 mL的容量瓶中制成5 mmol/L的標(biāo)準(zhǔn)溶液，依次量取5a的標(biāo)準(zhǔn)溶液1mL，用pH = 7.0的HEPES緩沖溶液定容于10 mL的容量瓶中，配成1.0×10^-6mol/L5a溶液共計(jì)9瓶，使用微量進(jìn)樣器在每一個(gè)容量瓶中依次加入Hg(NO₃)₂溶液0 μL，10 μL，30 μL，40 μL，50 μL，60 μL，70 μL，80 μL，90 μL。室溫下靜置3s，之后依次測(cè)定每個(gè)溶液樣品的熒光強(qiáng)度，得到隨著Hg²⁺濃度增強(qiáng)化合物5a的熒光淬滅程度越強(qiáng)直道最后消失。所以橙酮類化合物作為熒光探針還是有很好的前景，值得我們做進(jìn)一步的研究。