畢業(yè)論文 天然生物堿monomorine i 的合成研究.doc
約24頁DOC格式手機打開展開
畢業(yè)論文 天然生物堿monomorine i 的合成研究,摘要monomorine i天然生物堿是1973年ritter實驗室從monomorium l.螞蟻中分離出來的一種蹤跡信息素，其中含有3，5-二取代吲哚里骨架。1985年husson, h. p.實驗室最早手性合成了monomorine i并且確定了它的絕對構(gòu)型。1993年研究者從中南美和馬達加斯加島上生活的箭蛙皮膚...
內(nèi)容介紹
此文檔由會員 ljjwl8321 發(fā)布
摘 要
Monomorine I天然生物堿是1973年Ritter實驗室從Monomorium L.螞蟻中分離出來的一種蹤跡信息素，其中含有3，5-二取代吲哚里骨架。1985年Husson, H. P.實驗室最早手性合成了Monomorine I并且確定了它的絕對構(gòu)型。1993年研究者從中南美和馬達加斯加島上生活的箭蛙皮膚提取物中也發(fā)現(xiàn)了Monomorine I 和它的三個異構(gòu)體的存在。這一發(fā)現(xiàn)有力地證明了箭蛙以Monomorium L.螞蟻等作為食物儲積Monomorine I的食物假說（dietary hypothesis）理論。由于這類生物堿從天然中提取出來的量特別少不足以對它們進行詳細的討論和研究，為了進行進一步的藥理研究，通過有機合成方法合成出Monomorine I很有必要。目前有很多化學(xué)研究者對Monomorine I進行了手性合成，其中Blechert 報告提出了最有效的7步對映選擇性合成，但是實驗產(chǎn)物不單一。通過有機逆合成分析，采用內(nèi)酰胺作為原料，這里報告提出了一種產(chǎn)物單一，步驟簡短的新的Monomorine I 全合成方法。
關(guān)鍵詞：生物堿； Monomorine I； 內(nèi)酰胺
Abstract
Monomorine I which is a kind of natural biological alkaloids,a trail pheromone of the widespread pharaoh，s ant Monomorium pharaonis L, possessing a 3,5-disubstituted indolizidine skeleton，was separated in1973 of Ritter,F.J. The Husson, HP Labs first chiral synthesis of the Monomorine I and established its absolute configuration in 1985 . Researchers found Monomorine I and its three isomers from frog skin extracts on Central and South America and the island of Madagascar in 1993. This finding proved the hypothesis (dietary hypothesis) theory which was the Monomorium L. ants as food of arrow frogs to storage Monomorine I .Because this kind of alkaloids extracted from natural is too less to research their particular detail effection ,and in order to further the pharmacological research, through the organic synthesis synthesize Monomorine I is very necessary. There are a lot of chemistry researchers Monomorine I was chiral synthesis There are many international researches for the chiral synthesis of Monomorine I.Blechert have reported the most effective seven steps stereo-selectivity organic synthesis, but product diversification.The experiment is based on the inverse synthetic analysis, using beta-lactamase-producing as raw materials. Here report a new total synthesis of Monomorine I with single product, short step .
Key words: alkaloid； Monomorine I； lactam
目 錄
文中簡約用語一覽表 1
前 言 2
1. 結(jié)果與討論 4
1.1 實驗一 4
1.1.1 （-）-Monomorine I[（-）-1]的合成 4
1.1.2 反應(yīng)條件和試劑 4
1.2 實驗二 5
1.2.1 （+）-1的合成 5
1.2.2 反應(yīng)條件和試劑 6
2.實驗部分 6
2.1 （3）的合成 6
2.2 （4）的合成 7
2.3 （5）的合成 9
2.4 （6）的合成 10
2.5 (-)-Monomorine I的合成 11
2.6 （8）的合成 12
2.7（ 9）的合成 13
2.8 （10）的合成 15
2.9 （11）的合成 16
2.10 (+)-Monomorine I的合成 17
結(jié) 論 19
致 謝 20
參 考 文 獻 21
Monomorine I天然生物堿是1973年Ritter實驗室從Monomorium L.螞蟻中分離出來的一種蹤跡信息素，其中含有3，5-二取代吲哚里骨架。1985年Husson, H. P.實驗室最早手性合成了Monomorine I并且確定了它的絕對構(gòu)型。1993年研究者從中南美和馬達加斯加島上生活的箭蛙皮膚提取物中也發(fā)現(xiàn)了Monomorine I 和它的三個異構(gòu)體的存在。這一發(fā)現(xiàn)有力地證明了箭蛙以Monomorium L.螞蟻等作為食物儲積Monomorine I的食物假說（dietary hypothesis）理論。由于這類生物堿從天然中提取出來的量特別少不足以對它們進行詳細的討論和研究，為了進行進一步的藥理研究，通過有機合成方法合成出Monomorine I很有必要。目前有很多化學(xué)研究者對Monomorine I進行了手性合成，其中Blechert 報告提出了最有效的7步對映選擇性合成，但是實驗產(chǎn)物不單一。通過有機逆合成分析，采用內(nèi)酰胺作為原料，這里報告提出了一種產(chǎn)物單一，步驟簡短的新的Monomorine I 全合成方法。
關(guān)鍵詞：生物堿； Monomorine I； 內(nèi)酰胺
Abstract
Monomorine I which is a kind of natural biological alkaloids,a trail pheromone of the widespread pharaoh，s ant Monomorium pharaonis L, possessing a 3,5-disubstituted indolizidine skeleton，was separated in1973 of Ritter,F.J. The Husson, HP Labs first chiral synthesis of the Monomorine I and established its absolute configuration in 1985 . Researchers found Monomorine I and its three isomers from frog skin extracts on Central and South America and the island of Madagascar in 1993. This finding proved the hypothesis (dietary hypothesis) theory which was the Monomorium L. ants as food of arrow frogs to storage Monomorine I .Because this kind of alkaloids extracted from natural is too less to research their particular detail effection ,and in order to further the pharmacological research, through the organic synthesis synthesize Monomorine I is very necessary. There are a lot of chemistry researchers Monomorine I was chiral synthesis There are many international researches for the chiral synthesis of Monomorine I.Blechert have reported the most effective seven steps stereo-selectivity organic synthesis, but product diversification.The experiment is based on the inverse synthetic analysis, using beta-lactamase-producing as raw materials. Here report a new total synthesis of Monomorine I with single product, short step .
Key words: alkaloid； Monomorine I； lactam
目 錄
文中簡約用語一覽表 1
前 言 2
1. 結(jié)果與討論 4
1.1 實驗一 4
1.1.1 （-）-Monomorine I[（-）-1]的合成 4
1.1.2 反應(yīng)條件和試劑 4
1.2 實驗二 5
1.2.1 （+）-1的合成 5
1.2.2 反應(yīng)條件和試劑 6
2.實驗部分 6
2.1 （3）的合成 6
2.2 （4）的合成 7
2.3 （5）的合成 9
2.4 （6）的合成 10
2.5 (-)-Monomorine I的合成 11
2.6 （8）的合成 12
2.7（ 9）的合成 13
2.8 （10）的合成 15
2.9 （11）的合成 16
2.10 (+)-Monomorine I的合成 17
結(jié) 論 19
致 謝 20
參 考 文 獻 21
