摘要
內(nèi)容摘要：鹵代烴是一類重要的有機化合物，在化學工業(yè)、農(nóng)業(yè)、
材料、環(huán)保及現(xiàn)代有機合成中有著廣泛的應用。一方面，許多鹵代
烴化合物都具有較好的化學和生物特性，另一方面這些化合物在基
礎理論研究、現(xiàn)代合成應用及合成方法學的研究中重要的應用價值。
本論文主要包括如下幾方面的內(nèi)容：
一、簡要介紹了鹵代烴的重要作用和在相關(guān)領(lǐng)域的一些應用；綜
述了合成鹵代烴的一些重要方法，旨在為鹵代烴的研究和應用提供
一定的依據(jù)。在這些方法中，側(cè)重總結(jié)了含有羥基官能團的有機化
合物，在合成制備鹵代烴中的應用研究，綜述了不同鹵素原子在不
同試劑的條件下，引入到脂肪烴和芳香烴中的方法。
二、設計了一些含有鹵素原子的有機化合物，探索了合成這些分
子的方法。根據(jù)目標分子結(jié)構(gòu)的特點，可以分為兩種情況：一是直
接在脂肪醇中引入不同的鹵素原子；二是在含有多官能團的芳香烴
中引入鹵素原子。
研究中設計的目標分子均具有一定的應用價值，如借助這些化
合物，可以合成天然產(chǎn)物如萜和新木脂素等、合成重要的有機配體
以及在相關(guān)方法學研究中（如Heck反應、Suzuki反應和Stiller偶聯(lián)
等）作為反應底物等，研究工作具有重要的意義。
三、我們通過芐醇和脂肪醇的直接和間接的鹵代等方法合成得到相
應的鹵代烴；在含有酚羥基等多官能團的芳香烴分子中，一方面研
究了芳香烴側(cè)鏈的官能團的鹵代、保護、還原、氧化及酯化，另一
方面研究了在多官能團存在下，直接在芳香環(huán)上引入鹵素原子的方
法，使研究工作得到了進一步的深化。在對目標分子的合成研究中，
通過對比實驗我們對鹵代試劑的選擇也進行了研究，根據(jù)底物、實
驗條件、產(chǎn)率以及環(huán)境友好等方面選擇合理的鹵代試劑。
本文對目標分子及相關(guān)中間體通過IR、
1
H NMR等進行了結(jié)構(gòu)
表征，并對主要的波譜數(shù)據(jù)進行了分析。結(jié)果表明，成功合成了目
標分子。
關(guān)鍵詞：鹵化物芐醇脂肪醇鹵代合成
第一章鹵代烴的應用與合成研究………………………1
第一節(jié)鹵代烴主要應用領(lǐng)域…………………………………1
1.1.1鹵代烴在親核取代反應中的應用………………………2
1.1.2鹵代烴在Grignard反應中的應用………………………2
1.1.3鹵代烴在Wittig反應中的應用…………………………3
1.1.4鹵代烴在Sommelet反應中的應用…………………………3
1.1.5鹵代烴在Heck反應中的應用…………………………4
第二節(jié)醇的鹵代反應研究……………………………………4
1.2.1醇的鹵代反應機理……………………………………5
1.2.2醇的鹵代反應舉例………………………………………10
第三節(jié)酚及醚的鹵代反應研究………………………………17
第二章幾種鹵代烴的合成研究…………………………21
第三章實驗部分……………………………………………26
4.1儀器………………………………………………………26
4.2原料與試劑………………………………………………26
4.3有機中間體的合成………………………………………28
第四章中間體及目標產(chǎn)物的表征和討論…………………34
第五章結(jié)論與展望……………………………………51
參考文獻……………………………………………………52
致謝…………………………………………………………58