摘要
內(nèi)容摘要：鹵代烴是一類重要的有機(jī)化合物，在化學(xué)工業(yè)、農(nóng)業(yè)、
材料、環(huán)保及現(xiàn)代有機(jī)合成中有著廣泛的應(yīng)用。一方面，許多鹵代
烴化合物都具有較好的化學(xué)和生物特性，另一方面這些化合物在基
礎(chǔ)理論研究、現(xiàn)代合成應(yīng)用及合成方法學(xué)的研究中重要的應(yīng)用價(jià)值。
本論文主要包括如下幾方面的內(nèi)容：
一、簡要介紹了鹵代烴的重要作用和在相關(guān)領(lǐng)域的一些應(yīng)用；綜
述了合成鹵代烴的一些重要方法，旨在為鹵代烴的研究和應(yīng)用提供
一定的依據(jù)。在這些方法中，側(cè)重總結(jié)了含有羥基官能團(tuán)的有機(jī)化
合物，在合成制備鹵代烴中的應(yīng)用研究，綜述了不同鹵素原子在不
同試劑的條件下，引入到脂肪烴和芳香烴中的方法。
二、設(shè)計(jì)了一些含有鹵素原子的有機(jī)化合物，探索了合成這些分
子的方法。根據(jù)目標(biāo)分子結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)，可以分為兩種情況：一是直
接在脂肪醇中引入不同的鹵素原子；二是在含有多官能團(tuán)的芳香烴
中引入鹵素原子。
研究中設(shè)計(jì)的目標(biāo)分子均具有一定的應(yīng)用價(jià)值，如借助這些化
合物，可以合成天然產(chǎn)物如萜和新木脂素等、合成重要的有機(jī)配體
以及在相關(guān)方法學(xué)研究中（如Heck反應(yīng)、Suzuki反應(yīng)和Stiller偶聯(lián)
等）作為反應(yīng)底物等，研究工作具有重要的意義。
三、我們通過芐醇和脂肪醇的直接和間接的鹵代等方法合成得到相
應(yīng)的鹵代烴；在含有酚羥基等多官能團(tuán)的芳香烴分子中，一方面研
究了芳香烴側(cè)鏈的官能團(tuán)的鹵代、保護(hù)、還原、氧化及酯化，另一
方面研究了在多官能團(tuán)存在下，直接在芳香環(huán)上引入鹵素原子的方
法，使研究工作得到了進(jìn)一步的深化。在對(duì)目標(biāo)分子的合成研究中，
通過對(duì)比實(shí)驗(yàn)我們對(duì)鹵代試劑的選擇也進(jìn)行了研究，根據(jù)底物、實(shí)
驗(yàn)條件、產(chǎn)率以及環(huán)境友好等方面選擇合理的鹵代試劑。
本文對(duì)目標(biāo)分子及相關(guān)中間體通過IR、
1
H NMR等進(jìn)行了結(jié)構(gòu)
表征，并對(duì)主要的波譜數(shù)據(jù)進(jìn)行了分析。結(jié)果表明，成功合成了目
標(biāo)分子。
關(guān)鍵詞：鹵化物芐醇脂肪醇鹵代合成
第一章鹵代烴的應(yīng)用與合成研究………………………1
第一節(jié)鹵代烴主要應(yīng)用領(lǐng)域…………………………………1
1.1.1鹵代烴在親核取代反應(yīng)中的應(yīng)用………………………2
1.1.2鹵代烴在Grignard反應(yīng)中的應(yīng)用………………………2
1.1.3鹵代烴在Wittig反應(yīng)中的應(yīng)用…………………………3
1.1.4鹵代烴在Sommelet反應(yīng)中的應(yīng)用…………………………3
1.1.5鹵代烴在Heck反應(yīng)中的應(yīng)用…………………………4
第二節(jié)醇的鹵代反應(yīng)研究……………………………………4
1.2.1醇的鹵代反應(yīng)機(jī)理……………………………………5
1.2.2醇的鹵代反應(yīng)舉例………………………………………10
第三節(jié)酚及醚的鹵代反應(yīng)研究………………………………17
第二章幾種鹵代烴的合成研究…………………………21
第三章實(shí)驗(yàn)部分……………………………………………26
4.1儀器………………………………………………………26
4.2原料與試劑………………………………………………26
4.3有機(jī)中間體的合成………………………………………28
第四章中間體及目標(biāo)產(chǎn)物的表征和討論…………………34
第五章結(jié)論與展望……………………………………51
參考文獻(xiàn)……………………………………………………52
致謝…………………………………………………………58