水楊醛肟的合成及應(yīng)用


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目錄
第一章 綜述 - 1 -
1.1 水楊醛簡介 - 1 -
1.1.1 水楊醛的性質(zhì)與作用 - 1 -
1.1.2 水楊醛的合成方法 - 2 -
1.2 肟簡介 - 5 -
1.2.1 肟的性質(zhì)與作用 - 5 -
1.2.2 肟在醫(yī)學(xué)及其他方面中的應(yīng)用 - 6 -
1.2.3 肟的合成方法 - 6 -
1.3 水楊醛肟簡介 - 7 -
1.4 水楊醛肟衍生物的合成方法 - 7 -
1.4.1 5-壬基水楊醛肟的合成 - 7 -
1.4.2 5-癸基水楊醛肟的合成 - 8 -
1.4.3 氯化苯甲醛肟的合成 - 9 -
1.5 水楊醛肟的應(yīng)用 - 10 -
1.5.1 水楊醛肟作為活化劑 - 10 -
1.5.2 水楊醛肟萃取酮 - 10 -
1.5.3 水楊醛肟用作合成中間體 - 11 -
1.6 微波輔助化學(xué)合成 - 11 -
1.6.1 微波簡介 - 12 -
1.6.2 微波加熱的優(yōu)點(diǎn)及局限性 - 12 -
1.6.3 微波技術(shù)的發(fā)展 - 12 -
1.6.4 微波在有機(jī)合成領(lǐng)域的應(yīng)用 - 13 -
1.7 氟原子在藥物化學(xué)中的作用 - 14 -
1.7.1 氟原子的物理化學(xué)性質(zhì) - 14 -
1.7.2 氟原子改變物理化學(xué)性質(zhì) - 14 -
1.7.3 二氟甲基化反應(yīng) - 14 -
1.8 本文的主要內(nèi)容及研究思路 - 15 -
第二章 實(shí)驗(yàn)部分 - 16 -
2.1 實(shí)驗(yàn)藥品 - 16 -
2.2 實(shí)驗(yàn)儀器 - 16 -
2.3 水楊醛肟的制備 - 17 -
2.4 微波輔助水楊醛肟的二氟甲基化反應(yīng)研究 - 17 -
2.5 紅外光譜和核磁共振波譜的表征 - 18 -
2.5.1 紅外光譜的測定 - 18 -
2.5.2 核磁共振波譜的測定 - 18 -
第三章 結(jié)果與討論 - 19 -
3.1 水楊醛肟衍生物的收率 - 19 -
3.2 水楊醛肟的紅外光譜與核磁共振波譜 - 20 -
3.2.1 水楊醛和水楊醛肟的紅外光譜 - 20 -
3.2.2 水楊醛肟的核磁共振氫譜 - 21 -
3.2.2 水楊醛肟的核磁共振碳譜 - 22 -
3.3 水楊醛肟衍生物的紅外光譜 - 23 -
3.4 水楊醛肟二氟甲基化產(chǎn)物的紅外光譜與核磁共振波譜 - 29 -
3.4.1 2-二氟甲氧基苯腈的紅外光譜 - 29 -
3.4.2 2-二氟甲氧基苯腈的核磁共振氟譜 - 30 -
3.4.3 2-二氟甲氧基苯腈的核磁共振氫譜 - 30 -
3.4.4 2-二氟甲氧基苯腈的核磁共振碳譜 - 31 -
第四章 結(jié)論 - 33 -
致謝 - 34 -
參考文獻(xiàn) - 35 -




摘要：肟類化合物具有較高的反應(yīng)活性，可以通過異構(gòu)化、Beckmann重排、Neber重排、加成、氧化、還原和脫水等反應(yīng)合成許多雜環(huán)及非雜環(huán)化合物，是有機(jī)合成中的重要中間體，在醫(yī)藥、農(nóng)藥及其它精細(xì)化學(xué)品的合成中具有十分廣泛的應(yīng)用。
本文設(shè)計(jì)了一種新型簡便高效的水楊醛肟合成方法，即：利用水楊醛與鹽酸羥胺、縛酸劑在水和乙醇的溶液中室溫條件下直接肟化得到產(chǎn)品。分別用紅外光譜、核磁共振氫譜和碳譜表征了樣品的結(jié)構(gòu)。并通過更換不同底物驗(yàn)證了該合成方法的普適性。該方法具有高純度、高收率，并且易分離、條件溫和等優(yōu)點(diǎn)。
最后，本文還成功使用微波輔助法促進(jìn)水楊醛肟的二氟甲基化反應(yīng)合成出了2-二氟甲氧基苯腈，并通過紅外光譜和核磁共振波譜表征了其結(jié)構(gòu)。


關(guān)鍵詞：水楊醛；水楊醛肟；微波；2-二氟甲氧基苯腈